Micimackó története az első világháború ideje alatt Kanadában kezdődött, amikor a kanadai hadsereg csapatokat szállított Winnipeg-ből (Manitoba, Kanada) kelet Kanadába, hogy utána Európában csatlakozzanak a 2. Kanadai Gyalogos Ezredhez. Amikor a vonat megállt a Fehér folyónál, Ontarióban, Harry Colebourn hadnagy 20 dollárért megvett egy kis fekete nőstény medvebocsot attól a vadásztól, aki előtte megölte a medve anyát. A medvebocsot Winnipeg-nek nevezte el szülővárosáról, amelynek rövid alakja Winnie lett.

Winnie az ezred kabalaállata lett és Angliába ment a katonákkal együtt. Amikor az ezredet a francia harcmezőkre, Colebourn-ba vezényelték át, a most már kapitánnyá (századossá) előlépett Harry a medvét a Londoni Állatkertbe vitte megőrzésre, majd a francia frontról vissztérve a medvét 1919 decemberében véglegesen odaajándékozta. Winnie az állatkert népszerű tagjává vált és 1934-ig élt.

A medve A. A. Milne fiának, Róbert Gidának (Christopher Robin) is a kedvenc állata volt az állatkertben, és sok időt töltött a ketrece előtt és róla nevezte el saját játék mackóját is Winnie-nek, Winnie-the-Pooh-nak (Micimackónak). (A mackó eredeti neve Edward mackó volt). A Pooh név eredetileg egy hattyú neve volt, ahogy azt a "Amikor még kicsik voltunk" című könyv elején olvashatjuk.

A. A. Milne egy könyvsorozatot írt, melynek főhősei Micimackó, Róbert Gida és barátai voltak a Százholdas Pagonyban. A többi szereplőt, mint Fülest, Malackát, Tigrist, Kangát és Zsebibabát, szintén Robert Gida játékállatkáiról formázta meg. A. A. Milne visszaemlékezései szerint a Micimackó nevű (Winnie-the-Pooh) játékmackót Christopher Robin Milne 1921-ben kapta az első születésnapjára. Füles (Eeyore) ugyanazon évben karácsonyi ajándék volt, Malacka (Piglet) pontos érkezésére már nem emlékezett vissza senki. A Bagoly (Owl) és a Nyuszi (Rabbit) nem plüss állatok voltak, hanem Milne vidéki birtokán - Cotchford, Ashdown Forest, Sussex - a közeli erdő (A százholdas pagony) lakói voltak, mint Pooh, a hattyú is.. Kanga, Zsebibaba és Tigris későbbi ajándékok. Micimackó és barátainak névadó játékállatai jelenleg New York Nyilvános Könyvtárában őrzik.

A Micimackó című könyvet először 1926. október 14-én adta ki a Methuen Kiadó. A "Hatévesek lettünk" című verseskötet 1927-ben jelent meg és a Micimackó kuckója pedig 1928-ban. Mind három könyvet E.H. Shepard illusztrálta, mely még varázslatosabbá tette a történeteket.

A Micimackó-történetek azonnal népszerűvé váltak kicsik és nagyok közt és szinte minden nyelvre lefordították. A Methuen által kiadott kötet - beleértve az "Amikor még kicsik voltunk" címűt is - több mint 20 millió példányban fogyott el napjainkig. Ez a szám csupán ezt az egy kiadást foglalja magába, nem számolva más kiadóknál, más nyelveken megjelent példányokat! (Magyar nyelvre Karinthy Frigyes fordította le.)

Micimackó és barátainak népszerűsége az 1960-as években növekedett meg jelentősen. A Micimackó-könyvek Walt Disney lányainak is a kedvencei voltak és ez ösztökélte Disney-t, hogy megfilmesítse Micimackót.

1961 június 16.-án Disney megvásárolta a Micimackó megfilmesítésének jogát Daphne Milne asszonytól. Az első Micimackó film amely 1966-ra készült el (Micimackó és a mézfa) még csak 26 perces volt. Disney az eredeti szereplőket az amerikai ízlésnek megfelelően formálta. A film Amerikában kedvező fogadtatást kapott, míg az angolok fanyalogva fogadták. E. Sephard a Micimackó könyvek illusztrátora a filmet egy siralmas paródiának tartotta, de Daphne Milne asszony tetszését elnyerte. Disney például Malacka figuráját átalakította ürgévé, mert úgy gondolta, hogy az amerikaiak az ürgét jobban szeretik. Angliában nagy felháborodást váltott ki, hogy a film szereplői Amerika keleti partvidékének tájszólását használták. Angol nyomásra Disney kénytelen volt beleegyezni, hogy a filmet újta szinkronizálják, és itt Róbert Gida a szigetországi akcentust használta. A következő Micimackó filmekben már Malacka is helyett kapott.

1977-ben elkészült a Micimackó újabb kalandjai című rajzfilmsorozat, amelyben olyan szereplők tünnek fel, amelyek nem voltak jelen az eredeti műben, és a történeteknek már nincs kapcsolódása az A. A. Milne Micimackó történeteihez.

Ennek az iránynak másik megvalósulását példázzák Benjamin Hoff Micimackó könyvei - Micimackó és a Taó valamint Malacka és a Taó - ahol a szerző átveszi a narrátor szerepét Milnétől és Micimackóval és Malackával vitatkozik el a világ dolgairól.

1993-ban a Walt Disney cég felmérése szerint Micimackó csupán a második legnépszerűbb mesefigura volt a világon Miki egér mögött. 1996-ban, amikor megjelent megint a Micimackó újabb kalandjai című rajzfilm, a csekély értelmű medve már a legnépszerűbb volt az összes Disney figura között.

1997-ben, 20 évvel az első rajzfilm megjelenése után, elkészült a Micimackó Nagy Kalandja című mesefilm, mely ott kezdődik, ahol az előző befejeződött. Azóta két másik történet látott napvilágot, 2000 februárjában a Tigris Színre lép, melynek már Tigris a főszereplője, majd 2003 márciusában a Malacka, a Hős - amely Malackát helyezi rivaldafénybe.